Química del carbono.


Introducción.

 La química orgánica queda actualmente mejor definida,  si se la llama química de los compuestos del Carbono. En sus orígenes, el conjunto de sustancias estudiadas  por la Química Orgánica,  se extraían de seres vivos u organizados.  Tales eran por ejemplo los azucares como la sacarosa que se extraía de la caña azucarera; la urea extraída de la orina de los animales y del hombre; las albúminas como la de la clara de huevo; los colorantes como la alizarina de la raíz de la rubia. En los tiempos actuales, el número de compuestos de carbono estudiados pasa de cientos de miles.  De todos ellos,  la mayoría han sido logrado por procesos de síntesis en el laboratorio.

En el siglo 19, los investigadores comenzaron a pensar que la materia viva no era sustancialmente diferente a la materia muerta, como se decía en aquella época, si se toma un puñado de tierra y analizan los átomos que se encuentran en ella, se encuentra los mismos tipos de átomos que aparecen en una parte del cuerpo humano, estamos hechos del mismo material que el suelo, durante mucho tiempo se creyó que esto era falso, que la vida estaba hecha de un material sustancialmente diferente. La química inorgánica describe las reacciones entre átomos y la naturaleza de los átomos que se encuentra en una piedra por ejemplo, pera todas aquellas moléculas que se encuentran en un ser vivo son estudiadas por la química orgánica, incluso si dichas sustancias son sintéticas y no provengan de un ser vivo, mientras que estas sustancias sean ricas en átomos de carbono se les llama orgánicas.

El átomo de carbono tiene una serie de reglas muy especiales, a diferencia de lo que sucede con la mayoría de los otros átomos de la tabla periódica, el átomo de carbono tiene varias propiedades entre ellas que lo hacen único, por una parte es fácil unir átomos de carbono para hacer moléculas muy complejas, que pueden ser lineales, donde los mismos pueden tener átomos unidos a los lados o pueden formar anillos y estos pueden estar unidos unos con otros, para formar moléculas muy complejas, con estructuras muy elaboradas como se muestran en los siguentes dibujo,


Esta es una cualidad del átomo de carbono que con facilidad se une a otros átomos de carbono y genera toda clase de estructuras, otra característica del átomo de carbono es su tendencia a unirse a muchos átomos diferentes, es por ello que se puede encontrar a atomos de carbono unidos a átomos de nitrógeno, de oxígeno, de azufre, de hierro, de fosforo,

gracias a estas dos cualidades y a otras más, es que las moléculas basadas en el carbono pueden tener una estructura muy compleja y esta se puede ver en una formula química, no solo tiene muchos átomos unidos de una manera especial sino que además estos átomos de carbono y los átomos que han sido atrapados por ellos generan estructuras con una distribución de cargas eléctricas muy especiales.

 Lo que le da sus propiedades físicas y químicas  a una molécula como la del agua es la distribución de cargas eléctricas en su  superficie, las moléculas basadas en el carbono pueden tener patrones de carga eléctrica muy complejos, cuando una molécula así toca a otras moléculas muchas veces las transforma, el patrón de cargas eléctricas en la superficie puede ser que al tocar a otra molécula, puede hacer que la otra molecula se rompa , o puede hacer que al unirse dos moléculas pequeñas en la superficie de esta molécula grande, las dos moléculas pequeñas queden pegadas, se pueden crear moléculas grandes o romper moléculas grandes utilizando como herramienta a una molécula hecha con átomos de carbono, las moléculas basadas en el átomo de carbón, las moléculas de la química orgánica son muy complejas y tiene una actividad muy también compleja.

La vida es un fenómeno muy complejo, que se está comenzando a descubrir y esta complejidad es posible gracias a las cualidades de este átomo, es por eso que muchos de los científicos del siglo 19, comenzaron a trabajar en el mundo de la química orgánica, en dicho siglo se desarrollaron muchas de las técnicas básicas de la química orgánica, durante este intervalo los químicos a pesar que no podían ver las moléculas con las que trabajaban lograron desarrollar una destreza enorme para dilucidar la estructura de las moléculas con las que trabajaban y para diseñar técnicas para transformar esas moléculas en otras.

Gracias a este trabajo que permite tomar las sustancias relativamente simples que se encuentra por ejemplo en el petróleo y unirlas de distintas maneras para formar medicamentos, plásticos, pinturas, gracias a estas técnicas la química orgánica se ha convertido en una especialidad muy crucial para el mundo moderno, la gran mayoría de los materiales con los que nos vestimos, curamos las enfermedades, los aditivos que agregamos a los alimentos, los materiales sintéticos que se usan en los automóviles, en las casa, provienen de la química orgánica y la gran mayoría de estos productos vienen de tomar pequeñas moléculas con características conocidas descubiertas en el siglo 19 y unirlas utilizando ciertos tipos de reacciones químicas.

 Sustancias organicas, que puede tener un valor médico.     

Si alguien descubre que una sustancia que se encuentra en la corteza del árbol sauce llorón que reduce los dolores de cabeza, ayuda a disminuir los síntomas de la fiebre, luego un químico se pone a trabajar con  esta sustancia del árbol e identifica a una, que siguiendo las reglas de la química orgánica debería llevar el nombre de ácido acetilsalicílico, hay ciertas reglas para darle el nombre a una molécula, el químico determina la estructura molecular y describe al ácido acetilsalicílico, luego comienzan a trabajar los químicos orgánicos que utilizan las técnicas de Borodin, si toman determinadas sustancias que se pueden conseguir con cierta facilidad y se realizan un determinado proceso se puede fabricar al ácido acetilsalicílico en grandes cantidades, el siguiente paso es montar una fábrica en la se usan sustancias que se pueden conseguir, las hace reaccionar utilizando una técnica estándar parecida a la reacción del aldol y se genera cantidades industriales de ácido acetilsalicílico, en este proceso se debe secar y se hace una pastilla.

Cada vez que alguien descubre una nueva sustancia, que puede tener valor médico, por ejemplo un nuevo antibiótico, aisla la sustancia y la prueba, se le entrega esta sustancia a un químico la somete al proceso de análisis y determina la estructura molecular, luego el químico industrial la fábrica en grandes cantidades y pura, la reacción del aldol y otras para ligar moléculas, el descubrir la reacción mas importante del aldol, involucro un profundo conocimiento de la naturaleza de los átomos de carbono y de todas las moléculas que están involucradas en la química orgánica, realizo muchos experimentos muy elaborados y precisos y logro desarrollar un mecanismo que permite hacer casi cualquier sustancia hecha a base de átomos de carbono,  

 

Fuerza vital.

Actualmente la teoría de la "fuerza vital", que se creía indispensable para la formación de compuestos llamados orgánicos, ha caído totalmente en desuso. Los compuestos del carbono se caracterizan en forma marcada por su estructura electrónica. La ubicación del elemento en la tabla  periódica grupo IV, periodo II  permite ver que el átomo de carbono no tiende ni a ganar ni a perder electrones;  es decir  que al tener cuatro electrones en la capa “L” tiene dificultad   para adquirir tanto carga positiva como carga negativa Los electrones de valencia del carbono están fuertemente atraídos por el núcleo.

Así, el tipo de  unión  que caracteriza a los compuestos del carbono, es la unión covalente.  El carbono actúa  por lo tanto  compartiendo con otro u otros átomos cuatro pares de electrones. Mucho antes de conocerse la teoría electrónica de la valencia,  se había deducido que el carbono actuaba siempre con cuatro valencias. Una característica importante   de  los  compuestos del carbono  es el hecho de la formación de cadenas carbonadas en los cuales átomos de carbono se unen a través de uno ,dos y tres  pares de electrones compartidos; la formación de ciclos de carbonos y la formación de ciclos en los cuales intervienen átomos de carbono y también de otros elementos. Veamos la estructura de algunos compuestos que estudiaremos  más adelante en forma sistemática.

 

 

 

Un hecho que no tiene similar en los compuestos inorgánicos es el de la isomería. Reciben el nombre de isómeros las sustancias tales que presentando una misma fórmula empírica, poseen distintas propiedades físicas y químicas, el siguiente dibujo presenta dos ejemplos,

Es importante mencionar desde ya, que existe una teoría acerca de la estructura del átomo de carbono, que fue emitida por Le Bel y van'tHoff conocida como teoría del carbono tetraédrico.  Ambos químicos suponen al carbono ubicado en el centro de un tetraedro, con sus valencias orientadas hacia los cuatro vértices.  Con la teoría electrónica, esto significa que en los vértices del tetraedro regular se encuentran los electrones de valencia. E1 esquema adjunto,  representa 1a estructura del metano según esta teoría . Veremos más adelante, la teoría del carbono tetraédrico permite explicar ciertos tipos de isomería que se clasifican como isomería espacial o estéreo-isomería,

 

Análisis de los compuestos orgánicos.

El número de elementos que entra en la constitución de las sustancias orgánicas es relativamente pequeño. Los compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrogeno, reciben el nombre general de hidrocarburos.

Las sustancias orgánicas ternarias,  están constituidas por carbono, hidrógeno  y oxígeno. Constituyen las sustancias orgánicas cuaternarias, los elementos carbono, hidrógeno; oxígeno y nitrógeno. Con menos frecuencia,  se encuentra en las sustancias orgánicas azufre, fósforo y halógenos.  También deben mencionar algunos metales como el hierro, que forma parte del núcleo de la hemoglobina; el magnesio, que interviene en la constitución de la clorofila.

Para determinar los elementos que constituyen una sustancia orgánica esta debe ser destruida y dichos elementos mineralizados; es decir que formen por reacción sustancias de tipo inorgánico.  La razón de este hecho es que los elementos en las sustancias orgánicas están,  según hemos dicho unidos por uniones covalentes y las reacciones de reconocimiento de elementos,  son en general reacciones de tipo iónico.  Así el carbono se reconoce por formación de carbonatos,  los halógenos por formación de haluros de plata, el azufre per formación de sulfatos o sulfuros. El análisis  elemental, o sea la determinación de los elementos que constituyen un compuesto, puede ser cualitativo  y cuantitativo El análisis elemental cualitativo,  es siempre previo al cuantitativo No vamos a detallar los procesos de análisis,  sino que vamos a puntualizar la forma general del análisis y las reacciones producidas.

Determinación de carbono e hidrogeno.

La determinación de estos dos elementos,  se realiza simultáneamente,  es fundamental  comprobar que la sustancia en estudio posee carbono; si así no fuera no se trataría de una sustancia orgánica. Muchos compuestos, al ser calentados, se carbonizan lenta o rápidamente, es el caso del azúcar de caña que perdiendo agua va caramelizándose y luego se carboniza. Otros compuestos en cambio, se descomponen en productos volátiles,  sin dejar rastros de carbono, a pesar de que to contienen. La prueba de carbonización, resulta así no ser concluyente, la forma de determinar carbono e hidrogeno es calentar la sustancia en estudio, en un tubo de ensayo, mezclada con óxido cúprico.  La combustión de la muestra sobre óxido cúprico, transforma cuantitativamente el carbono en dióxido de carbono y el hidrogeno en agua, como se muestra a continuación,

 

Los gases desprendidos del tubo de reacción se enfrían al pasar por el tubo de desprendimiento y el agua se condensa en las paredes del mismo. EI extremo del tubo de desprendimiento se sumerge en agua de cal, que es una solución de hidróxido de calcio. Si se forma un precipitado blanco, ello indica que  los gases de la combustión contenían dióxido de carbono.

 

Se produce la reacción:

CO2 + Ca(OH)2 = CO3Ca + H2O

Si el burbujeo continua, el precipitado se disuelve, ya que se forma carbonato acido de calcio, que es soluble.

CO3Ca + H2O + CO2 ---->  (CO3H)2 Ca

Si se hierve la solución así obtenida, el precipitado aparece nuevamente,

            ebullición

                         (CO3H)2 Ca ---->  CO3Ca + H2O + CO2

Con estas reacciones se reconoce la existencia de C e H en la sustancia orgánica. Si la determinación se desea hacer cuantitativa, es menester: pesar la muestra tratada, pesar el agua formada, pesar el dióxido de carbono formado.

Con estos datos, se determina el porcentaje de hidrogeno y el porcentaje de carbono. Ver Química del carbono, composición centesimal, formula mínima y molecular.

 

Determinacion de nitrógeno.

La determinación cualitativa del nitrógeno se realiza habitualmente por el método de Lassaigne, que consiste en fundir la sustancia con sodio metálico. En estae proceso, el nitrógeno constituye cianuro de sodio, que disuelto en agua es tratado sucesivamente con sulfato ferroso y cloruro férrico. Se llega a la precipitación del ferrocianuro férrico, llamado azul de Prusia,

C + N + Na ----> C N Na               cianuro de sodio

2 CNNa + SO4Fe ---- >  SO4Na2 + (CN)2 Fe     cianuro ferroso

(CN)2 Fe + 4 CNNa ----> [ Fe (CN)6 ] Na4

3 [ Fe (CN)6 ] Na4 + 4Cl3Fe ----> 12 ClNa +  [ Fe (CN)6 ]3 Fe4  Ferrocianuro férrico

Esta determinación se utiliza solamente en el proceso cualitativo. La determinación cuantitativa del nitrógeno se realiza por procesos que conducen a medir el volumen de nitrógeno gaseoso, desprendido por una determinada masa de sustancia, el método más utilizado es el de Kjeldahl, que lleva el nitrógeno al estado de sales de amonio, que posteriormente se titulan.

Determinación del azufre. En el método de Lassaigne, el azufre, forma sulfuro de sodio, el cual se reconoce tratando su solución con una sal soluble plumbosa. Se forma un precipitado negro de sulfuro plumboso

S + 2Na ----> SNa2

SNa2 + Pb++ ----> SPb + 2Na+

Cuantitativamente, el azufre se determina oxidando la sustancia orgánica y obteniendo con el azufre, sulfato de bario insoluble que se pesa.

Determinación de halógenos. Puede realizarse el ensayo de Beilstein, que conciste en llevar a la llama del mechero una pequeña cantidad de sustancia, en un alambre de cobre. Se forman halógenos de cobre volátiles que comunican a la llama un color verde.

Habitualmente se determinan por el método de Lassaigne; el halógeno forma con el sodio el halogenuro correspondiente. Su solución se hace reaccionar luego con nitrato de plata, formándose el correspondiente halogenuro de plata insoluble.

X + Na ----> XNa

XNa + NO3Ag ----> XAg +NO3Na

Si el precipitado es blanco, se trata de cloruro de plata; si es amarillo, se trata de bromuro o ioduro de plata, los cuales se diferencian por otras reacciones.

La determinación cuantitativa puede consistir en pesar la masa de halogenuro formada a partir de una determinada cantidad de sustancia o bien en determinarla por titulación.

Determinación de oxígeno. El oxígeno puede determinarse calentando la sustancia en ambiente de hidrogeno y pesando el agua formada. Sin embargo, habitualmente se lo determina por diferencia, es decir una vez hallado los porcentajes de todos los otros elementos del compuesto, su suma se substrae de 100 y el resultado se considera el porcentaje del oxígeno.

Referencias.

Química del carbono, composición centesimal, formula mínima y molecular.

Galileo.

Quimica.

Eduardo Ghershman, 22.12.2013

 

 

 

 

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